Gregorio kam mit sechs Jahren nach Kuba und gemäss einer mythischen Novelle hörte er nie auf, von den weissen Stränden seiner Kindheit zu träumen und den "grauen Bergen". Jahre später, genauer gesagt im Jahr 1928 sollte ein Orkan sein Schicksal mit dem eines der besten zeitgenössischen Romanschriftsteller verbinden. Der Tropensturm verband die Geschicke von Gregorio mit denen Ernest Hemingways. Der Schriftsteller kam 1934 nach Kuba zurück und suchte Fuentes, um ihm mit der Wartung von "Pilar" zu beauftragen, einer kleinen Fischeryacht, die mit diesem Namen zu Ehren der Schutzheiligen von Spanien getauft worden war. So begannen viele Jahre Freundschaft und intensiver Fischerausflüge

Man sagt, dass Kuba die "wirkliche" Heimat Hemingways war. Oder zumindest der Ort, an dem sich der Schriftsteller am wohlsten fühlte. Im Verlauf seiner unzähligen Besuche auf der Insel kam es zu häufigen Angelausflügen mit Gregorio und das Ergebnis dieser Freundschaft war eine Gestalt, die dem Amerikaner zum Nobelpreis verhalf. Gregorio verwandelte sich in Santiago aus "Der alte Mann und das Meer", eine unvergessliche Gestalt. "Der Alte war dünn und abgezehrt mit tiefen Falten auf der hinteren Seite seines Halses. Entlang seines Gesichts liefen Flecken entlang und seine Hände hatten tiefe Narben, die von dem Umgang mit schweren Fischen an der Leine herrührten, aber keine dieser Narben war neu. Sie waren so alt wie die Erosionen in einer Wüste ohne Fische. Alles an ihm war alt, ausser seinen Augen, die die selbe Farbe wie das Meer hatten, fröhlich und unbezwingbar", schrieb Hemingway selbst.

Der Schriftsteller erinnerte sich auch an den aus Lanzarote stammenden Freund, als er den Preis erhielt. "Den alten Gregorio sehe ich jedes Mal, wenn ich nach Kuba reise. Er stammte ursprünglich von den Kanarischen Inseln und darum nennt man ihn den Insulaner. Um dem Elend zu entfliehen, kam er in einem alten Boot illegal nach Kuba, auch seine Abreise von der Kanarischen Küste war illegal. Ich kenne seine kubanische Familie, seine Kinder und Enkel. Seine wahren Erzählungen trägt er mit Einfachheit, Gedult und Bescheidenheit vor und liessen mich erschauern und rührten mich. Mein Freund Gregorio müsste den Nobelpreis erhalten", sagte Hemingway während seines Aufenthalts in La Habana.

Gregorio und Hemingway wurden zu Freunden. Und so erinnerte sich der Kanarische Fischer an den Schriftsteller bis zum Ende seiner Tage. "Wir waren sehr glücklich auf diesem Boot. Es waren Jahre voller Abenteuer und ausserdem waren wir jung und voller Leben. Ich habe nur schöne Erinnerungen an Ernest", sagte Fuentes in einem Interview kurz vor seinem Tod. Aufgrund dieser Freundschaft unternahmen sie ein gefährliches Abenteuer während des Zweiten Weltkriegs. Sie brachten ein Geschütz an Bord der Pilar und begannen, Jagd auf deutsche U-Boote zu machen. Es muss nicht erwähnt werden, dass sie kein einziges versenkten.

Der Selbstmord Hemingways (2. Juli 1961) war eine Überraschung für Gregorio, der bis ans Ende seiner Tage an der These festhielt, dass der Schriftsteller einer Verschwörung aufgrund seiner linken Ideologie zum Opfer fiel. Seitdem ging Fuentes nicht mehr Fischen und obwohl der Schriftsteller ihm in seinem Testament die Pilar übereignete, wollte er nicht mehr ohne die Gesellschaft seines Freundes zur See fahren. Gregorio, der kubanische Freund von Ernest Hemingway starb in dem Dörfchen Cojimar (östlich von La Habana) im Januar 2002.